Rabbi Eliezer Eisenberg has a great article on this topic regarding the regret of the Shevatim for the sale of Yosef once they started suffering (in eerie ways).
Now, I recall Rabbi Brand once wrote that while it ultimately depends on what we understand in the sugya, events can wake us up to that.
He brings a proof from Shabbos 134b:
… ההוא דאתא לקמיה דרבא אורי ליה כשמעתיה איחלש רבא אמר אנא בהדי תרגימנא דסבי למה לי אמרו ליה רבנן לרבא והתניא כוותיה דמר אמר להו מתניתין כוותייהו דיקא…